Jolly Boys significan Mento

Los Jolly Boys se formaron en Port Antonio a mediados de los años cincuenta a partir de un grupo llamado The Navy Island Swamp Boys, este grupo incluía a Moses Deans en banjo y guitarra, Noel Lynch en guitarra y «Papa» Brown en la rumba box.

Tras separarse en 1955, Deans y Brown formaron The Jolly Boys junto a Derrick «Johnny» Henry en maracas y tambor, Martell Brown en guitarra y David «Sonny» Martin en guitarra, y como músico invitado el percusionista Allan Swymmer, quien se integró a la formación en los años 1960. El nombre de la banda («jolly» puede traducirse del inglés como «divertido») se atribuye a Errol Flynn, quien adoraba la atmósfera que los músicos generaban en sus fiestas, en su natal Port Antonio se eran considerados la mejores banda de mento de la isla.

A principios de la década de 1960 la reputación de The Jolly Boys creció y comenzaron a actuar en hoteles y fiestas privadas, a menudo junto a una compañía de bailarines. Uno de los grupos de danza que solía acompañarlos estaba liderado por Albert Minott, en aquel tiempo miembro ocasional de la banda, quien se convirtió en su vocalista líder actual. En 1962 el grupo fue finalista en una competición nacional de mento que tuvo lugar en el Teatro Ward de Kingston. El renombre local que alcanzaron les permitió una limitada pero importante difusión internacional.

A pesar de que el auge del Reggae relegó a los grupos de mento, en los años 1970 The Jolly Boys continuó presentándose en Port Antonio y en el resto de Jamaica, en particular el Round Hill Hotel de Montego Bay. En 1969 Allan Swymmer se mudó a Saint Ann’s Bay donde formó otro grupo también llamado The Jolly Boys, integrado por músicos de esa zona. Esta segunda formación se presentaba principalmente en el área de Saint Ann’s Bay, grabó dos álbumes: Roots of Reggae: Music From Jamaica (1977) y Jolly Boys at Club Caribbean (1979), además de varios 45 RPM.

Varios de los miembros originales fallecieron a finales de los setenta y el grupo se desarticuló por un corto período. Pero en 1980 Swymmer regresó a Port Antonio y junto a Deans relanzaron a The Jolly Boys con Joseph «Powda» Bennett. De inmediato encontraron trabajo en los principales hoteles y la demanda local creció. En 1989 el cantautor y productor Jules Shear los vio en el Trident Hotel, decidió producirles un álbum. Fue el primero de cuatro álbumes que el grupo lanzó entre 1989 y 1997, los cuales han sido reeditados. A partir de estas grabaciones realizaron varias giras mundiales, aparecieron en la película The Mighty Quinn con Denzel Washington y lograron un nivel de reconocimiento internacional que otros grupos de mento no habían alcanzado antes.

Moses Deans falleció en 1998 y el resto del grupo continuó presentándose en Port Antonio. A inicios de los años 2000, por diferencias entre sus miembros, la banda se dividió de nuevo en dos bandas Jolly Boys diferentes. Una liderada por Bennett y la otra por Swymmer, a veces llamada Allan Swymmer’s Mento Band.6​ En este período ambos grupos, dependiendo de su disponibilidad, eran contratados en forma alternada por GeeJam, en aquel entonces un estudio de grabación residencial, para entretener a los artistas que allí trabajaban. Entre ellos estuvieron No Doubt, Gorillaz, Drake y Amy Winehouse.5​

Las diferencias persistieron hasta 2006 o 2007 pero cuando GeeJam reabrió como hotel en 2008, se reunieron para convertirse en la banda del establecimiento. La calidad de sus presentaciones, y en particular la fuerza y el carisma del cantante principal Albert Minott, llevaron a que el copropietario de Geejam, el productor Jon Baker co produjera un álbum de versiones de canciones de rock en un estilo mento moderno,​ con la asistencia del ingeniero de estudio Dale Dizzle Virgo. En noviembre de 2009, el etnomusicólogo Daniel Neely se integró como intérprete de banjo y director musical del proyecto. A fines de 2010 presentaron el álbum Great Expectation que incluye versiones de canciones clásicas como Rehab de Amy Winehouse, Riders on the Storm de The Doors, Perfect Day de Lou Reed, entre otros.

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